"Oh, Pretty Woman" é uma canção lançada em agosto de 1964, que foi um sucesso mundial de Roy Orbison. Gravado no Monument Records, em Nashville, Tennessee, foi escrita por Roy Orbison e Bill Dees. A canção passou três semanas no número um na Billboard Hot 100.[1] "Oh, Pretty Woman", também foi o terceiro single de Orbison a chegar ao top da parada de singles britânica (de um total de três semanas). Os singles anteriores de Orbison que alcançaram o No.1 noReino Unido foram "Only the Lonely" em 1960 e "It's Over" no início de 1964. Havia três guitarristas na apresentação,Billy Sanford, Jerry Kennedy e Wayne Moss.
Orbison ganhou postumamente o Prêmio Grammy de melhor interpretação vocal pop masculina de 1991 por sua gravação ao vivo da música em seu especial Roy Orbison and Friends, A Black and White Night da rede de televisãoHBO. Em 1999, a canção foi homenageada com um Grammy Hall of Fame Award e foi nomeado um dos Rock and Roll Hall of Fame de 500 Songs that Shaped Rock and Roll. Em 2004, a revista Rolling Stone classificou-o #222 em sua lista dos "500 melhores canções de todos os tempos".
Esta canção teve versões de Al Green, da banda Van Halen, The Holy Sisters of the Gaga Dada, e Ray Brown Junior, Além disso, a canção inspirou o filme de 1990, Pretty Woman, estrelado por Richard Gere e Julia Roberts, sendo o tema principal da trilha sonora.
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